Le 3 août 1492, deux caravelles pourvues de voiles latines, la Pinta et la Niña, et une caraque, la Santa Maria, appartenant à un marchand, Juan de la Cosa, appareillent sous le commandement de l’Amiral Colomb. A leur bord quatre-vingt-dix marins qui partent tenter l’aventure. En plus de ce titre de noblesse héréditaire d’Amiral des mers océanes, il a reçu des souverains espagnols les titres de Vice-Roi et de Gouverneur général des terres qu’il découvrirait. A cela s’ajoutent des espoirs de richesse à hauteur du huitième des profits réalisés au cours de son expédition.

Sa géniale idée de partir vers le sud et les Canaries pour s’assurer les vents portants des Alizés sera sa première grande réussite. Six jours après le départ d’Espagne, les bateaux font escale à Las Palmas de Gran Canaria pour s’approvisionner en vivres, eaux et bois et apporter quelques changements aux navires.

La Niña reçoit une voile carrée au mât du milieu, et non pas la Pinta comme on le dit parfois. Martin Alonso Pinzón, capitaine de la Pinta, conserve sa caravelle avec les voiles latines, ce qui lui permet de marcher mieux et plus vite, donc parfois de remonter dans le vent, plus facilement que la Santa Maria munie de voiles carrées comme voilure principale. L’attribution à la Niña d’une voile carrée en lieu et place d’une voile latine semble indiquer que Colomb prévoyait qu’il trouverait les Alizés lui donnant vent arrière, ce qui devait correspondre à une bonne utilisation de ce type de voiles.

De ces éléments on peut déduire, d’une part qu’en recueillant pendant de longues années tous les renseignements pour son projet de navigation vers l’ouest, Colomb connaissait l’existence de ces vents réguliers, toujours orientés vers l’ouest, qu’il trouve au sud des Canaries ; d’autre part, que le capitaine de la Pinta, Martin Alonso Pinzón, en maintenant sur sa caravelle une voilure composée, veut conserver son indépendance et peut-être, prudemment, se ménager une possibilité de retour, même par vents contraires.

Le départ de l’archipel espagnol a lieu le 6 septembre et, toujours à la recherche des Alizés, les trois navires descendent vers le golfe de Guinée. La question du retour et des puissants vents qui les poussent vers l’ouest se pose avec acuité aux marins soucieux d’une impossibilité technique de revenir un jour chez eux. Le 16 septembre, les bateaux atteignent la mer des Sargasses recouverte d’algues, après être remonté vers le nord. Ils sont à environ 1600 kilomètres de ce qui allait devenir l’Amérique. Alors que les vents retombent, le moral de l’équipage semble également fondre au fur et à mesure que les heures passent et l’inquiétude prévaut. Les frères Martin et Vicente Pinzón, respectivement capitaines de la Pinta et de la Niña sont victimes d’illusions d’optique qui les font voir des terres tant espérées.

Ces terres finissent par se dévoiler le 12 octobre et Colomb est persuadé avoir atteint le mythique Cipango tant vanté par Marco Polo. Mais ce n’est pas au Japon que les Espagnols arrivent mais dans une île peuplée de Taïnos que Colomb prénommera Indiens, tant il est persuadé d’être arrivé à la destination qu’il s’était fixée : les Indes. La date du 12 octobre sera retenue comme date officielle de découverte de l’Amérique par Christophe Colomb.

L’île est baptisée San Salvador et la présence des tribus Taïnos, présentées comme “docile et facile à soumettre”, n’entrave en rien l’exploration des lieux. Malgré l’opposition marquée de la reine Isabelle à réduire en esclavage ces peuples qu’elle juge être les sujets de sa Majesté, Colomb envisage la mise en esclavage de ces populations.

L’exploration maritime se poursuit plus à l’ouest et au gré des découvertes des nouvelles îles sont baptisées : Santa-Maria de la Concepción, Fernandina, Isla de Arena, Isabela et Colomb finit par atteindre, le 28 octobre, une nouvelle île qu’il nomme Juana et qui deviendra Cuba.  Quelques jours plus tard, le 6 décembre, la Niña et la Santa Maria atteignent l’île de Bohio que le navigateur nommera Hispaniola (l’Espagnole) et qui deviendra Haïti. La perte de la Santa Maria qui s’échoue dans la nuit du 24 au 25 décembre 1492 sur un récif, oblige l’Amiral à laisser trente-neuf hommes sur l’île puisque seules la Niña et la Pinta, de retour d’une expédition en solitaire menée par Martin Alonzo Pinzón, sont en mesure de rentrer en Europe. Un petit fortin est alors construit dans la baie de La Navidad.

Le 16 janvier 1493 Christophe Colomb reprend la mer vers l’Espagne. Le retour sera compliqué et verra les deux caravelles être séparées à l’issue d’une tempête.  A bord de la Niña, Colomb accoste aux Açores, possession portugaise, et le 4 mars il entre à Lisbonne par l’estuaire du Tage. La Pinta de Martin Alonzo Pinzón avait quant à elle accosté à Bayonne, quelques jours avant lui.
Son premier voyage aura duré sept mois. A son retour à Palos, Cristóbal Colón est accueilli en héros par la population et par le roi et la reine d’Espagne. Sa réussite l’incite à préparer rapidement une deuxième expédition beaucoup plus ambitieuse.

Cristobal Colon devra patienter de longs mois avant d’entreprendre sa troisième traversée. Le Roi et la Reine d’Espagne ont d’autres priorités, notamment un conflit ouvert avec la couronne de France dont les velléités sur l’Italie ne sont pas du goût des Souverains Catholiques. En avril 1497, ils donnent leurs premières instructions et il faudra plusieurs mois avant ce troisième voyage.

Comme à son habitude, Colomb navigue vers le sud pour profiter des Alizés. Il quitte San Lucar de Barrameda, au nord de Cadix le 30 mai 1498 avec six caravelles avec à leur bord six cents hommes donc deux cents colons. Il choisit la route du sud et passe à Madère. Le 21 juin, il arrive à l’île de Fer, dans l’archipel des Canaries. A partir de là l’Amiral choisit de séparer sa flotte. Il ordonne à trois des navires de rejoindre directement Hispaniola. Lui-même choisissant avec les trois autres de rejoindre les îles de Cap Vert avant sa traversée de l’Atlantique.

Le 31 juillet, après avoir sans doute longé la côte du Brésil, de la Guyane, du Surinam, du Guyana, il arrive au Sud des Petites Antilles et aperçoit l’île la plus méridionale : Trinidad. Il débarque un peu plus tard, le 5 août, sur le continent sud-américain, au niveau de l’Orénoque, dans l’actuel Vénézuéla, mais Colomb est tellement persuadé d’être en Asie, qu’il ne perçoit pas l’ampleur de sa découverte. 

Christophe Colomb abandonne l’exploration de ce continent insoupçonné pour rejoindre Hispaniola. Il retrouve l’île le 31 août, vingt-neuf mois après l’avoir quitté, en proie à des tensions que ces deux frères, Bartolomeo et Diego ne sont pas parvenus à enrayer. Les dissensions et la rancœur des colons de ne pas être parvenus à l’enrichissement promis et la révolte conduite par le juge Francisco Roldan conduit à de nombreuses plaintes déposées en Espagne. Un émissaire est alors envoyé à Hispaniola pour juger de l’état de la colonie.  Francisco de Bobadilla arrive le 23 août 1500 avec l’objectif clair de mettre fin à l’anarchie qui règne sur l’île. Il juge immédiatement les trois frères Colomb coupables, notamment d’avoir ordonné l’exécution de sept Espagnols. Il met les biens de Christophe Colomb sous séquestre, abolit ses privilèges et fait mettre les trois frères au cachot. Ils seront enchaînés et embarqués à bord de la Gorda, caravelle qui fait route vers l’Espagne.

Colomb et ses deux frères débarquèrent entravés de chaînes, à la fin du mois de novembre 1500. L’image de cet homme, voice-roi des Indes, présenté à la foule comme un vulgaire brigand ne fut pas du goût des souverains qui craignaient que cette indignité ne retombe sur eux.

Les trois frères Colomb furent immédiatement libérés et Bobadilla destitué. Tous les biens, titres et privilèges furent restitués à Cristobal. Seule l’administration de la lointaine colonie ne lui fut pas confiée. Un an plus tard, la vice-royauté de Colomb fut supprimée.